Silvester lahir di Osimo, Italia pada tahun 1177 dan berasal dari keluarga bangsawan kaya raya. Pada masa mudanya, ia belajar ilmu hukum di Bologna dan Padua. Namun, pada tahun 1197, Silvester merasakan panggilan Tuhan untuk menjalani hidup religius. Maka, ia meninggalkan studi ilmu hukumnya dan mulai belajar teologi serta Kitab Suci, supaya ia bisa menjadi seorang imam. Berkat usaha dan kegigihannya, tepat 10 tahun kemudian, Silvester ditahbiskan menjadi imam Projo di Osimo.
Diusia 50 tahun, Silvester memutuskan untuk meninggalkan keramaian dan hidup sebagai pertapa miskin di Grotta Fucile. Kemudian, ia pindah ke pertapaan di Monte Fano. Di pertapaan inilah, Silvester mulai membangun komunitas pertapaannya ditahun 1231 dan komunitas ini diberi nama Ordo Silvestrine. Ordo ini menghayati cara hidup Ordo Benediktine, bahkan peraturan Silvester lebih keras daripada Ordo Benediktine.
Dibawah pimpinan Silvester, ordo ini berkembang sangat pesat dan mampu berdiri selama 36 tahun serta telah mendirikan 25 biara Ordo Silvestrine di Italia. Silvester pun tutup usia pada 26 November 1267 diusianya yang ke 90 tahun di Monte Fano, Fabriano, Italia. Kemudian, Silvester dikanonisasi tahun 1598 oleh Paus Klemens VIII.
Sepanjang abad ke 19, Ordo Silvestrine mengalami kemunduran akibat perang Revolusi Perancis yang terjadi ditahun 1792-1802 dan Proses Unifikasi Italia ditahun 1815-1871. Pada masa ini ditemukan hanya ada 9 biara Silvestrine yang masih bertahan. Pada pertengahan abad ke 20, Ordo Silvestrine akhirnya bergabung dalam Konfederasi Benediktin (Benedictine Confederation) dan para biarawan “Silvestrine” kini dikenal sebagai biarawan “Benediktin Silvestrine” atau “Ordo Sancti Benedicti Silvestrine” yang disingkat OSB.Silv.
Saat ini biarawan Benediktin Silvestrine telah berkarya diluar Italia, seperti di Kongo, Afrika Tengah, Australia, India, Srilanka dan Filipina. Di Amerika Serikat karya mereka telah dimulai sejak tahun 1928 di Keuskupan Agung Detroit. Kini telah berkembang sampai di negara bagian Kansas dan New Jersey.
