Theodosius lahir di Mogarissos, sebuah desa di Kapadokia pada tahun 423. Kedua orang tuanya bernama Proheresius dan Eulogia adalah orang saleh. Saat diusia masih muda, Theodosius menjadi seorang lektor. Cara hidup Abraham menginspirasi Theodosius untuk meninggalkan segalanya demi mengikuti Tuhan. Theodosius pergi ke Yerusalem dan ia merencanakan untuk bertemu dengan Santo Simeon Stylites. Simeon pun mengundang Theodosius untuk menaiki pilar supaya ia bisa berdoa, memohon berkat dan meminta nasihat.
Saat Theodosius berada di Yerusalem, ia mengunjungi dan beribadah di tempat-tempat suci. Theodosius memutuskan untuk hidup penuh disiplin sebelum menerapkan hidup dalam keheningan. Theodosius memulai kehidupan membiaranya dibawah kepala pemimpin biara Longinus. Seorang perempuan saleh bernama Ikelia, ia sedang membangun gereja melalui perantaraan Perawan Maria. Ikelia meminta izin kepada Longinus agar Theodosius dapat tinggal di gereja itu. Theodosius menyetujui dan tinggal disana. Namun, Theodosius memutuskan untuk tidak melayani terlalu lama disana karena takut akan racun kesombongan dunia.
Akhirnya Theodosius meninggalkan gereja tersebut dan memilih mengasingkan diri untuk lebih mendekatkan diri kepada Tuhan. Ia menetap di puncak gunung dan hidup di gua. Selama tinggal di gua, Theodosius menggunakan waktunya untuk berjaga-jaga, berpuasa dan berdoa. Ia hanya makan secukupnya agar tidak jatuh sakit karena puasa yang ekstrim.
Karena banyak yang ingin melayani Tuhan dibawah arahannya, Theodosius menerima dan mengajarkan mereka. Awalnya ia hanya menerima 6 – 7 orang. Lalu ia menerima lebih banyak lagi orang-orang yang memang tulus ingin melayani Tuhan. Karena gua yang terlalu kecil untuk menampung banyak orang yang ingin melayani dibawah asuhannya, ia berdoa kepada Tuhan untuk meminta arahan. Kemudian, Theodosius membangun sebuah biara yang luas disebut dengan Cathismus dekat dengan Bethlehem. Biara tersebut bertumbuh pesat dan segera dipenuhi oleh para biarawan suci. Biara tersebut terdapat tiga bagian yaitu, satu untuk orang sakit, kedua untuk orang lanjut usia dan ketiga untuk gangguan mental. Ketika temannya yang bernama Santo Sabbas diangkat sebagai kepala biarawan tertinggi dari semua biarawan terasing di Palestina, Theodosius pun diangkat sebagai pemimpin dari semua biarawan yang tinggal di komunitas. Inilah awal mula Theodosius dijuluki “Cenobiarch” yang berarti sebagai pemimpin untuk mereka yang hidup sederhana. Theodosius pun meninggal dekat Yerusalem di usia ke-105 tahun.
